供受体环丙烷二酯结构具有独特的反应性，可在路易斯酸作用下开环进行【3+2】环化反应高效构建全碳五元全碳或五元杂环体系，而分子内环化模式可迅速形成多环体系,在构建复杂结构天然产物和药物分子中发挥着很重要的作用。遗憾的是，目前以环丙烷二酯为母体结构进行的分子【3+2】环化反应，所使用的链接方式非常有限，主要集中在碳碳键相连，而以酯或酰胺键作为链接位点的连接方式却从未见报道。而另一方面，scandine是一类四氢喹啉内酰胺五环生物碱，因其含有一个独特的全碳季碳手性中心造成合成上具有很大挑战性，其全合成至今仍未被攻克。

陈晓青教授团队阳华教授课题组设计了一种新型供受体环丙烷衍生物，通过易于生成的酰胺链接环丙烷仅一步经分子内环丙烷开环/【3+2】环化反应高非对映选择性地构建scandine三环核心骨架。研究表明，这类新型供受体环丙烷具有迥异于传统的环丙烷二酯有趣的化学反应性。这一新方法学的发展将有助于实现scandine类生物碱的全合成以及进一步拓展环丙烷开环在复杂分子合成中的应用。

该研究工作为制药工程系阳华教授课题组14级博士研究生肖军安以第一作者身份完成，并得到了国家自然科学基金的资助，近期发表在英国皇家化学会(RSC)出版的化学通讯(Chem. Commun.)上，题目：“Amide-assisted intramolecular [3+2] annulation of cyclopropane ring-opening: A facile and diastereoselective access to the tricyclic core of (±)-scandine”，作者：Jun-An Xiao, Peng-Ju Xia, Xing-Yu Zhang, Xiao-Qing Chen*, Guang-Chuan Ou, Hua Yang*。文章DOI号: 10.1039/c5cc07485a.

文章链接：http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2016/CC/C5CC07485A